Самая лаконичная инструкция, лично от меня:
0) Если у вас вордпресс версии 2.7 и выше — используйте автоматическое обновление. Если нет, читаем дальше (смайл)
1) Бекапим сайт
(базу данных phpmyadmin и файлы, качаем бекап на локалку).
2) Отсюда качаем новый релиз вордпресс
(нужна качать релиз на 1-2 версии старше вашей; например, если вы хотите обновить вордпресс 1.5, сначала ставим 2, версию 2.1 можно пропустить, ставим 2.2, 2.3 пропускаем, ставим 2.5 и т.д. — т.е. для уменьшения времени прыгаем через одну версию).
3) В административной панели отключите все плагины и переключитесь на стандартный шаблон. В целях безопасности, в ходе апдейта рекомендую не сохранять плагины и файлы (кроме wp-config.php), а ставить все с чистого листа
(очень часто сайты на старых версиях вордпресса ломают и оставляют вредоносный скрипт на сервере в одной из директорий или прописывают в одном из файлов; если вы давно не обновлялись, лучше обезопасить себя и ставить все tabula rasa)
4) Удаляем все файлы кроме wp-config.php и загружаем новую версию вордпресса
(внимание, если вы плагиноман или в у вас много картинок, имеет смысл сохранить папки с картинками, плагинами и т.д.)
5) Запускаем wp-admin/upgrade.php , обновляем базу данных
6) Наслаждаемся новой версией вордпресса. Повторяем n-раз, пока не проапгрейдимся до версии 2.7, достигнув ее можно использовать автоапдейт.
Оставляйте любые вопросы и замечания в комментариях, не оставлю без ответа.